La dolorosa fue realizada por el imaginero jerezano Manuel Prieto Fernández, por encargo de la Junta de Gobierno en 1959, cuando contaba el artista con 21 años. Es una Virgen-Niña, con una expresión apenada que mueve a compasión, porque trasluce un dolor infantil. Recuerda el concepto estético de las populares Vírgenes-Niñas de Murillo. Es una idealización de la Madre de Dios. Esta Dolorosa fue entregada a la Hermandad en mayo de 1959. Estuvo expuesta en el escaparate de una tienda de muebles durante dos meses, siendo bendecida el 29 de julio de ese citado año. Se venera en la Parroquia de las Viñas desde el 11 de agosto de 1961. Hizo su primera estación de penitencia en la Semana Santa de 1963. En 1968, el párroco de las Viñas, Don Fernando Rueda Cantarero, la coronó parroquialmente solemnemente el día de la Inmaculada Concepción, 8 de diciembre. Y ese mismo día, pero 36 años más tarde, es decir, el 8 de diciembre de 2004, el Obispo de la Diócesis de Asidonia Jerez, Don Juan del Río Martín la coronó Canónicamente, además de recibir ese mismo día la imposición de la Medalla de Oro de la Ciudad de Jerez de la Frontera.
Fue restaurada en 1976 por José Guerra Carretero.
Sus rasgos son de una gran delicadeza, con ojos enormes y expresivos. Impacta al espectador la juventud de la Madre, apartándose del realismo tan propio de la estética andaluza pasionista, pero encuadrable ese idealismo en la devoción de nuestro pueblo, que busca representar a la Madre de Dios dotándola de una belleza por encima de los mortales.